Пиаца Толомей е един от най-старите площади в Сиена и се намира на главната пешеходна зона Via Banchi di Sopra. На площада привличат вниманието две сгради, които помнят най-ранната история на Сиена в сегашния ѝ вид:

Chiesa San Cristoforo - Това е една от най-старите сиенски сгради изобщо. Оригиналният ѝ романски стил от XI в. личи във вътрешността на църквата, но фасадата е преустроена в неокласически стил през XVIII в. Входът за църквата е безплатен.
Palazzo Tolomei - Един от най-старите дворци в града, завършен през 1275 г. от богатата фамилия Толомей. През първите години той служи като основно седалище на сиенската комуна, а по-късно като банка.